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Acidi carbossilici: proprietà chimiche, fisiche e tipologie riscontrabili in natura

In chimica organica i composti che contengono legami a base di carbonio e idrogeno vengono definiti acidi carbossilici. Queste molecole possono essere di natura alifatica o aromatica, a seconda della catena che si viene a creare.

In chimica organica i composti che contengono legami a base di carbonio e idrogeno vengono definiti acidi carbossilici. Queste molecole possono essere di natura alifatica o aromatica, a seconda della catena che si viene a creare.

Ma cerchiamo di capire meglio che cosa sono gli acidi carbossilici, e quale funzione hanno a livello organico, cercando inoltre di evidenziare alcune molecole di utilizzo comune facilmente reperibili in natura.

Gli acidi carbossilici si caratterizzano a livello chimico per la presenza del cosiddetto gruppoossidrile, vale a dire un atomo di ossigeno e uno di idrogeno, che assieme al gruppo carbonilico, a sua volta formato da una molecola di ossigeno e da una di carbonio, vanno a formale il suffisso COOH nella formula chimica.

Come abbiamo già avuto modo di sottolineare, gli acidi carbossilici possono essere di natura alifatica o aromatica: la differenza sta nel fatto che nei primi è presente un radicale alifatico – definito nella formula chimica con il suffisso -R – mentre nei secondi il gruppo carbossilico si lega a una catena di un composto la cui base è il benzene.

Le proprietà chimico-fisiche

Gli acidi carbossilici a livello chimica sono compostipolari, ossia caratterizzate a livello atomico da una carica positiva su di una arte della molecola, la quale viene controbilanciata da un’altra di natura negativa presente sul polo opposto.

Al pari degli alcoli formano legami idrogeno sia con se stessi che con altre molecole, e in base a ciò possiedono un punto di ebollizione più elevato rispetto ai composti alcolici a parità di peso molecolare.

Inoltre questi acidi presentano una solubilità superiore paragonati sempre agli alcoli, sia in acqua

I primi acidi carbossilici inoltre sono incomposti incolore, possiedono odori caratteristici abbastanza sgradevolie si prestano bene a reazioni di sostituzione del gruppo (OH) per formare Sali, esteri ammidi e anidridi.

La nomenclatura

A livello di nomenclatura IUPAC, gli acidi carbossilici si caratterizzano per la parola “acido” e per il suffisso “oico” da aggiungere all’alcano corrispondente, ossia al composto di idrogeno e carbonio che è la base di partenza per la formazione del composto medesimo.

Ad esempio, il metano, la cui formula è CH4, dà vita all’acido metanoico, la cui formula è HCOOH, in cui il gruppo carbossilico è visibile a fondo della formula stessa.

La nomenclatura classica tuttavia prevede alcuni nomi differenti, che non si basano sulla formula chimica: infatti quello che la IUPAC definisce come acido metanoico, in gergo tradizionale viene definito acido formico.

Qualora poi il gruppo -COOH fosse legato ad una catena, l’acido corrispondente sarà chiamatoutilizzando il suffisso “carbossilico”.

Quali sono gli acidi carbossilici presenti in natura?

Molti degli acidi carbossilici vengono quotidianamente utilizzati dall’uomo e reperiti in natura; è il caso dell’acido citrico, presente nel succo di limone, così come dell’acido tannico – comunemente detto tannino e presente in molti vini a causa dell’invecchiamento in botti di legno – e dell’acido malico, presente nella mela e in molti altri frutti.

Ma forse quel che più di tutti è conosciuto ed utilizzato è l’acido acetico, che presenta la formula chimica CH3COOH e che si trova nell’aceto di vino e di mele.

Il processo di acetificazione è dovuto alla presenza di un batterio il Micoderma Vini, il quale porta il vino a trasformarsi in aceto per mezzo di un processo di fermentazione particolare.

L’acido formico: un strumento di difesa delle formiche

Abbiamo poi già parlato dell’acido metanoico, più comunemente noto col termine tradizionale di l’acido formico, e che viene utilizzato come veleno urticante dalle formiche, le quali lo producono all’interno del loro corpo.

Gli acidi grassi

Per quanto riguarda poi l’alimentazione quotidiana, molti sono i cibi che contengono al loro interno gli acidi carbossilici: infatti basti pensare che i cosiddetti acidi grassi fanno parte di questa particolare categoria chimica, e svolgono un’importante funzione di prevenzione a livello cardiovascolare, poiché stimolano la produzione del cosiddetto colesterolo buono, abbassando il livello di trigliceridi e del suo corrispettivo cattivo, che causa l’ostruzione di vene e arterie.

Gli acidi grassi sono quindi acidicarbossilici alifatici definiti a lunga catena, cioè che possiedono molti atomi di carbonio all’interno della loro catena.

Questi composti chimici sono presenti in molti grassi vegetali e animali, come ad esempio il latte e il burro, ma anche in alcuni legumi e cereali.

Un esempio è l’acido butirrico, presente nel burro e nei formaggi, ma anche l’acido oleico e quello linoleico, presenti all’interno di diversi oli quali quello di lino, di soia e di girasole.

Categorie di acidi grassi

A seconda della lunghezza della catena – ossia del numero di atomi di carbonio presenti nella catena– nonché della presenza di doppi legami tra i medesimi atomi di carbonio, gli acidi grassi si differenziano nelle seguenti categorie:

  • acidi grassi a corta catena, i quali possiedonoun numero di atomi di carbonio che va da1 a 4;
  • acidi grassi a media catena, che si caratterizzano per un numero che va da8 a 14;
  • acidi grassi a lunga catena, i quali possiedono un numero di atomi di carbonio che oscilla da 16 a 36.

In base invece alla presenza di doppi legami carboniosi, gli acidi carbossilici grassi si suddividono in:

  • acidi grassi saturi, i quali sono del tutto privi di doppi legami;
  • acidi grassi monoinsaturi, che si caratterizzano per la presenza di un solo doppio legame di carbonio;
  • acidi grassi polinsaturi, i quali sono caratterizzati dalla presenza di due o più doppi legami di carbonio.